迈克尔加成反应（Michael Addition）是有机化学中一种重要的碳-碳键形成反应，具有以下核心特征：
一、基本定义
反应类型：亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物（如醛、酮、腈、羧酸衍生物、硝基化合物）的1,4-加成反应。
反应式：亲核试剂（如烯醇负离子）与α,β-不饱和羰基化合物发生共轭加成，生成1,5-二酮或1,4-加成产物。
二、反应条件
催化剂：
需在碱性条件下进行，常用乙醇钠、氢化钠、氨基钠等强碱。
温度：
通常控制在60-80°C，避免过度加热导致副反应。
溶剂：
多选择有机溶剂（如乙醇、乙醚）以溶解反应物。
三、反应机理
亲核加成阶段：
碱促进α,β-不饱和羰基化合物生成烯醇负离子，亲核试剂与烯醇负离子发生1,4-加成。
Claisen缩合阶段：
生成的烯醇负离子与α,β-不饱和酸或酸酐发生Claisen缩合，形成环状1,5-二酮。
区域选择性：
反应具有区域选择性，通常优先发生在反应活性较高的碳原子（如与活泼氢相连的碳）。
四、典型反应示例
以苯乙烯与氢氧化钠在铜盐催化下的反应为例：
$$
\text{C}_6\text{H}_6 + 2\text{NaOH} \xrightarrow{\text{CuCl}_2} \text{C}_6\text{H}_5\text{COONa} + \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{OH}
$$
生成乙烯基苯（苯乙酸钠）和乙二醇。
五、扩展应用
异构体转化：通过选择不同碱或催化剂，可调控加成位置，实现异构体转化。
多步合成：常与其他反应（如罗宾逊关环反应）联用，合成复杂环状化合物。
六、注意事项
反应可能伴随副反应（如过度氧化），需控制温度和氧化剂使用。
1,4-加成产物通常比1,2-加成产物更稳定，但区域选择性可能影响最终产物。
迈克尔加成反应因反应条件温和、产物多样性高，成为有机合成中构筑碳-碳键的核心方法。